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A-level化学:有机化学之反应机理

本文出处:Alevel培训 发布时间:2018-09-29 10:54:22 字体大小: A+ A-

整个Alevel化学主要由有机化学,物理化学和无机化学这三大块组成。其中有机化学中的反应机理的考点又是重中之重,不仅考纲有要求,而且是常见考题。所以有必要对其进行系统整理和技巧点拨。考试要求掌握的有机化学反应机理主要可以分为亲电取代,亲核取代,亲电加成,亲核加成和自由基反应。这里对每一种反应机理作具体介绍(箭头方向均代表电子转移方向):


(1) 亲电取代反应机理

亲电取代反应的特点是亲电试剂(with positive charged or electron-deficient )进攻另一个反应物如烯烃的富电子中心。例如苯的溴代反应,其中溴正离子作

亲电试剂,苯作为富电子中心:

图片1.png
(2) 亲核取代反应机理

亲电取代反应的特点是亲核试剂(with a lone pair)进攻另一个反应物的缺电子中心。例如halogenalkane的水解反应中,氢氧根作为亲核试剂,碳正离子作为

缺电子中心,根据反应速率与反应物浓度的关系,又可以分为SN1和SN2

SN2:
图片2.png其中旧键(C-Br)的断裂和新键(C-OH)的生成同时发生,整个取代反应速率同时与氢氧根离子浓度和halogenalkane的浓度成正比。

SN1:
图片3.png

分两步完成,整个反应速率由慢反应步骤决定,故只halogenalkane的浓度有关。


(3) 亲电加成反应机理

亲电加成特点为亲电试剂进攻富电子中心,例alkene的加成反应:
图片4.png

(4) 亲核加成反应机理

反应特点为亲核试剂进攻缺点自中心的加成反应,例如:

图片5.png

(5) 自由基反应机理

主要在两个地方出现,一个是烷烃在紫外线照射下被halogen取代生成halogenalkane的反应,另外一个是CFC与臭氧分子反应破坏臭氧层。

i. 烷烃在紫外线照射下与halogen的反应:

Initation step(共价键断裂产生自由基):
图片6.png

Propagation step(活泼的自由基进攻其他反应物):
图片7.png

Termination step(自由基相互碰撞泯灭):
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